Para habilitar a opção de múltiplos logins entre em
https://www.google.com/accounts/ e clicar em Editar na opção Login múltiplo como na imagem abaixo: 

Após clicar em Editar vai aparecer uma tela com as opções para Ativar o login múltiplo (deve ser selecionados todos as opções)

Depois que salvar, clique no canto superior direito em Mudar de conta:

Basta clicar em Fazer login em outra conta... e logar normalmente na outra conta.

*Lembrando que este procedimento deve ser feito em ambas as contas para poder funcionar.